Der schöne Adlige Orlando genießt am englischen Hof von Königin Elizabeth I. hohes Ansehen. Bald wird der junge Mann der royalen Scheinwelt des 16. Jahrhunderts jedoch überdrüssig und lässt sich nach Konstantinopel versetzen. Dort fällt er in einen mehrtägigen Schlaf, aus dem er als Frau verwandelt wieder aufwacht. Fortan lebt Orlando mit derselben Identität in einem weiblichen Körper und sieht sich mit den damit veränderten Ansprüchen ihrer Umwelt konfrontiert. Aber Orlando widersetzt sich starren Konventionen und Geschlechterrollen. Sie bleibt ewig jung, durchlebt vier Jahrhunderte und die Eigenheiten der unterschiedlichen Zeitepochen. Sie genießt Begegnungen mit historischen literarischen Größen und kostet mit unendlicher Lebenslust, Leichtigkeit und Neugier alles aus, was ihr märchenhaftes Leben und ihre Mitmenschen zu bieten haben.
Die britische Autorin Virginia Woolf schildert Orlandos Leben als schillernd-humorvolle, fiktive Biografie. Es ist die Erzählung über ein fantastisches Dasein, das lustvoll gesellschaftliche Normen zugunsten der Selbstbestimmung über Bord wirft.